“围城”取自书中苏文纨的一句话：“城中的人想出去，城外的人想冲进来。”婚姻也罢、事业也罢，整个生活都似乎在一个围城之中，人永远逃不出这围城所给予的束缚。书中方鸿渐与苏文纨、唐晓芙、孙柔嘉的感情纠葛，每每因自己的怯懦，不敢多言，一步步陷入工于心计的孙柔嘉的婚姻陷井之中，最后自食婚姻苦果。这座感情围城，曾经令方鸿渐向往，之后又无奈于城中的无聊。而在三闾大学着实是一座事业的围城，这里面充斥着尔虞我诈、明争暗斗，时刻让人感到压抑，令本性善良却怯懦的方鸿渐不堪忍受。但当他离开那里后，面对的却是一个集父母的封建思想、家庭的责任、事业的衰败等多层混杂的社会大围城之中，让他更加觉得无所适从，似乎所有的一切都被一只无情的大手掌控着，无法挣脱。本来就无才的方鸿渐也只会牢牢地被这只手掌控住，逆来顺受地接受朋友的施舍，义无反顾地踏入事业低谷。整本书中，除了他对唐晓芙的追求还显出些他试图征服命运的思想外，其余的只是方鸿渐徒劳的思想斗争和软弱的行为罢了，所以也就有了如此的结局。
除了方鸿渐，赵辛楣总也踏不进苏文纨的那一座围城，之后却仍逃不出娶妻生子的命运；方家上下逃不出封建传统思想这座围城；两任老丈人也逃不出面子的围城。文中几乎所有人都有自己心中的一座围城，大多也仅仅是为了一个面子，这也是当时封建思想与崇洋思想的盲目结合所带来的弊端。
70多年前的事，如今再提似乎也是陷入了历史这座围城之中。钱钟书以这样幽默的语调，除了批判当时之人要么顽固不化要么崇洋媚外的种种行为，调侃当时老人的迂腐、留学生的傲气，揭露无谓的各种争斗之外，真正要阐明的是：生活本就是一座大围城，人永远逃不出无尽的压力和束缚，永远要在无形的四堵墙下过完一生。每一个人都逃不出这样的命运，只是在于你在这围墙下是否活得精彩，假如你始终想着去冲出围城，那你永远只能独守空城，更加失去了生命的价值。