红楼梦第二十五回，宝玉被赵姨娘和马道婆的巫术所害，与凤姐都变得疯癫起来，神志不清，将要死掉。这时候贾家亲戚都来看望，当中也少不了薛家。
薛蟠因为知道贾珍等人专门在女人身上下功夫，所以正忙着保护薛家女眷，却无意中瞥见了躲藏不及的林黛玉。
这许多亲戚都在场，乱哄哄的，薛蟠却偏偏看到了她。书中写道：“（薛蟠）忽一眼瞥见了林黛玉风流婉转，已酥倒在那里。”
而此后，书中就再没提起过薛蟠对林黛玉的看法了。那么他对林黛玉带给自己的惊艳，就当真没有下文了吗？
以薛蟠的个性，这是不可能的事。薛蟠被人称为薛呆子，十分有些呆气，且他性格中的“直”和“执”是分量很重的两项。
当年薛蟠为夺取香菱，让家仆出手抢人；又“为个秦种还闹的天翻地覆”（第三十四回）；又因为看上了人人敬畏的柳湘莲，而被一顿收拾。
江山易改本性难移，薛蟠只要看中，就一定会出手，只要出手就不会轻易罢休。他对待惊艳万分的林黛玉，自然也是如此。证据有四。
证据一：宝钗不让黛玉认薛姨妈
第五十七回，黛玉要认薛姨妈为母，宝钗玩笑阻拦。
宝钗道：“我哥哥还没定亲事，为什么反将邢妹妹先说给我兄弟了?是什么道理？”黛玉猜了两个原因，都没说中。
宝钗又道：“不是这样。我哥哥已经相准了，只等来家才放定，也不必提出人来。我说你认不得娘的，——细想去！”
宝钗自然是说薛蟠看上了黛玉的。
宝钗虽说的是玩笑话，她却是个轻易不开玩笑的人，想必此事一定确有其事，有根有据。
再者，薛姨妈又道：“连邢姑娘我还怕你哥哥遭塌了他，所以给你兄弟，别说这孩子，我也断不肯给他。”可见，薛蟠却是向薛姨妈提过要娶黛玉的。
那么问题来了，自来不达目的不罢休的呆霸王，怎么这次只在家里说说这话，而贾府却没一丝动静？
难道薛姨妈没向贾府提过？黛玉就没听说过这个事？却不像。
想必黛玉是知道薛蟠提亲的事的，不然，当宝钗问她薛蟠不婚的原因时，黛玉也不会说出两个原因来猜。这二人，一个明知而故问东西，一个知情而旁猜侧引。
再者，第六十七回薛蟠回京带回好多土特产，宝钗送给黛玉，黛玉看了哭了一回。之后宝、黛同去宝钗那里说话，宝玉就要替黛玉再要土特产，黛玉一口回绝宝玉道：“你要你只管说，不必拉扯上人。”
想必她也是知道薛蟠的事的，否则都是亲戚，她和宝钗又亲近，燕窝都坦然接受，断不会因为几样土特产而如此避忌。
既然黛玉是知情人，那么薛蟠或薛姨妈就是一定向贾家提过亲。
证据二：薛呆子无缘故地请贾家人
薛蟠第二十五回见到林黛玉，第二十六回就请贾家人。
他把宝玉骗出来，说道：“那鱼、猪不过贵而难得，这藕和瓜亏他怎么种出来的!我先孝敬了母亲，赶着就给你们老太太、姨母送了些去。如今留了些，我要自己吃恐怕折福，左思右想，除我之外惟你还配吃。所以特请你来。”
那他为什么要请贾家人吃这么好多好东西，薛蟠给出了个缘由，他提到：“要不是，我也不敢惊动：只因明儿五月初三日，是我的生日……”
薛蟠此处的“明儿”却是一个虚指，并非说第二天就是他生日。因为原文中讲到，第二天大观园里众姐妹都在送花神，这日是四月二十六日。也就是薛蟠请宝玉的时候，是四月二十五日。
薛蟠又不是贾母那样高寿的人，过生日却要提前给自己过，就是宝玉等人，都是生日时候别人请自己后，自己再还席而已。
而薛蟠却先请了人家，还只请了贾家，而贾家也是只请了荣国府。所以说，薛蟠这个“生日”却是一个由头罢了。
那么薛蟠请荣国府人的真正原因是什么？很可能是为了试探贾母心意，好提亲黛玉。
这也就解释了，为何宝玉不能参加薛蟠生日正日子的宴会时，要一再给宝钗道歉，也解释了之后薛蟠眼里不待见宝玉的原因（薛蟠在家扬言要打死宝玉）。
证据三：薛蟠带回土特产，宝钗送黛玉
薛蟠求娶黛玉的行动显然是失败了，不然薛姨妈也不会当着黛玉的面，说什么不会把黛玉说给薛蟠的话。
对于薛蟠这种自小想要什么都能够得到的人来说，那些得不到的才是最好的，才会变成心里的白玫瑰、红玫瑰。
第六十七回，薛蟠远游回来，带回许多土特产，宝钗把特产分送给荣国府人，却独独给了黛玉双份。
宝钗自来都是待人不分亲疏的，如此厚待黛玉，想必是薛蟠的缘故。且他们送给黛玉的特产，竟那样精准地就戳中了黛玉的泪点，显然薛蟠在采购特产时，也是十分用心的。
且看薛蟠带回来的特产除了普通的香袋、笔墨之外，还有什么。
“虎丘带来的自行人，酒令儿，水银灌的打金斗小小子， 沙子灯，一出一出的泥人儿的戏用青纱罩的匣子装着。又有在虎丘山上泥捏的薛蟠的小像，与薛蟠毫无相差。”
薛蟠出门许久，却带回来这好些虎丘的东西，他得在虎丘徘徊了多久。而虎丘又地处苏州地界，巧不巧，黛玉的家也在那里。
正因此，薛蟠带回来的土特产，才会如此轻易地就燃起了黛玉的思乡之情。
当一个人喜欢上另一个人，他很自然会想要知道她的一切，包括她的爱好、她的成长、她的家乡。
这也是薛蟠的用心。
证据四：薛蟠迎娶夏金桂的理由
有人说薛蟠曾经向宝玉要的那个价值千金的药方，就是为黛玉所求，私以为并不是。因为薛蟠起码得在见到黛玉的三年前就已经向宝玉求了这个方子，那时候薛蟠不知黛玉如此惊艳，又怎么会为了她大费周折。
而薛蟠对女性的审美还是有一定规律的。薛蟠先是见到香菱，觉得她特入自己的眼，就抢了过来。
在还俗后的葫芦僧，也就是后来做了门子的小沙弥看来，那时的香菱也不过是出落的齐整些罢了，而薛呆子却看在眼里，放在心里。
香菱的长相如何？周瑞家的曾说，她长得像秦可卿。而秦可卿呢，她是兼美，有着黛玉身上的风流婉转。
如此说来，香菱身上的风流婉转虽不及黛玉，却也和她有几分像的。
薛蟠的审美果然在此之上发展起来，于是见过无数美女的薛蟠才能够那样忙乱中瞥见黛玉。
所谓除却巫山不是云，自从见了黛玉，薛蟠挑媳妇的眼光都高了许多。
也正是宝玉在第七十九回对香菱所说的，薛蟠挑了张家的，又挑了李家的，左右都不满意。
而薛蟠的审美变化，也再次体现出来。香菱对宝玉说薛蟠的妻子已经定了下来，是夏家。那个薛蟠又是如何看中她家的呢，香菱答道：“一则是天缘，二来是‘情人眼里出西施’。”
天缘不能左右，但又怎么得“情人眼里出西施”？香菱又道：“谁知这姑娘出落的花朵似的了，在家里也读书写字，所以你哥哥当时就一心看准了。”
想那薛蟠是个大字不识一箩筐的人，又向来注重皮相，如何开始关注起读书写字的人来。必定是他听说黛玉的文采，才觉得有文采的女人好的。
薛蟠也算是个执著的人，虽然霸道，却憨态可掬、天真烂漫，是个性情中人。黛玉有这样一位仰慕者，也不算玷污了她的形象。
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《红楼梦》第二十五回，宝玉被赵姨娘和马道婆的巫术暗算，拿刀动杖，寻死觅活，闹得天翻地覆，荣国府里的亲戚朋友如贾赦、邢夫人、贾珍、贾政、贾琏、贾蓉、贾芸、贾萍、薛姨妈，薛蟠并周瑞家的一干人等。也再顾不得大观园是一个清静女儿国了，一个个都来到园内看视，是登时园内乱麻一般。这些看视的中人只有薛蟠最忙碌:
别人慌张自不必讲，独有薛蟠更比诸人忙到十分去。又恐薛姨妈被人挤倒，又恐薛宝钗被人瞧见。又恐香菱被人臊皮，知道贾珍等是在女人身上做功夫的，因此忙的不堪，忽一眼瞥见了林黛玉风流婉转，已酥倒在那里。
曹雪芹不愧是文字大家，文中一个忽一个酥倒，这两个词将薛蟠见到林黛玉的惊艳倾慕之态表现得淋漓尽致。可是惊艳倾慕之后呢？薛蟠就此掩住自己的心思，是把林黛玉化作心口的朱砂痣白月光，还是把林黛玉任性追求，一直到将林黛玉放进自己碗里来呢？文中没有明写，但是，我们可以通过薛宝钗和薛姨妈以及香菱等人的言行看出些蛛丝马迹来。一，薛蟠应该是把中意林黛玉的事情告诉薛姨妈和薛宝钗了的。第五十七回，薛姨妈受贾母所托，到潇湘馆照顾林黛玉，于是薛宝钗就成了潇湘馆的常客，有一次，薛姨妈和薛宝钗在林黛玉面前秀母女爱，黛玉羡慕，要认薛姨妈为义母，宝钗却笑着阻止:
宝钗道：“我哥哥还没定亲事，为什么反将邢妹妹先说给我兄弟了?是什么道理……我哥哥已经相准了，只等来家才放定，也不必提出人来。我说你认不得娘的，——细想去！”说着，便和他母亲挤眼儿发笑。
从薛宝钗的话和动作，我们就可以得到三个信息，一是薛蟠相中了林黛玉。二是薛蟠想向林黛玉提亲，求娶林黛玉。三是，这事薛姨妈和薛宝钗都心知肚明。
对于薛蟠的想法，薛姨妈并不赞同。薛宝钗与林黛玉一边开着玩笑，一边向薛姨妈挤眉弄眼，但薛姨妈明显不同意，她拦住自己的女儿说:
“连邢姑娘我还怕你哥哥糟蹋了他，所以说给你兄弟，别说这孩子，我也断不肯给他……我想着你宝兄弟老太太那样疼他，他又生的那样，若有外头说去断不中意，不如竟把你林妹妹定与他。岂不四角俱全？”
从薛姨妈的话我们可以看出，薛蟠是请求过薛姨妈向贾府求亲的，只是薛姨妈不同意，因为她知道，贾母是有意让宝黛亲上加亲的，而且，紫鹃试过宝玉，看宝玉得知黛玉要回苏州后的失魂落魄的样子，也知道宝黛之间的情感是很难容人插足的。再说了，娶一个心中有别的男人的女子为妻，心里也未免腻味。
更何况，薛蟠与黛玉确实相差太多，不是一条路上的人。就算真的能够结合，以林黛玉之雅，怎会看得上薛蟠之俗？
薛宝钗却是薛蟠追求黛玉之事非常上心，不但关注林黛玉的言行，而且明显对林黛玉的身体非常上心。第四十二回，林黛玉在酒桌上说酒令时，不注意把《牡丹亭》《西厢记》中的语句说的出来，别人都没有听出来(也许别人都没有看到过)，只有薛宝钗听出来了，于是把林黛玉喊到自己的院子里，提醒了林黛玉一下，并且说自己小时候也看这一类书籍的，只是大了，懂事了，就应该自律一些了:
“……咱们女孩儿家不认得字的倒好……偏又认得的字，既认得的字，不过拣那正经的看也罢了，最怕见了些杂书，移了性情，就不可救了。”
薛宝钗借劝林黛玉不要读杂书为由，与林黛玉接近，并且渐渐的走入林黛玉的心，让林黛玉亲近自己。
第四十五回，林黛玉旧病复发，薛宝钗前来探望，不但建议黛玉换个太医瞧瞧，而且对黛玉的药方研究一番，提出质疑，同时提出让黛玉每日吃滋阴补气的燕窝粥，以平肝健胃为要。在黛玉说出自己不是贾府里的正经主子，不愿麻烦贾府仆人时，确保他又提出自己每日为林黛玉提供燕窝，并且答应自己在贾府一日，就与林黛玉消遣一日。让林黛玉感激的不要不要的，连往日里自己的一些小心眼儿都坦诚出来了:
你素日待人固然是极好的，然我最是个多心的人，只当你心里藏奸。从前日你说看杂书不好，又劝我那些好话，竞大感激你。往日竟是我错了……如今细细算我长了今年15岁，竟没有一个人像你前日的话教导我。怨不得云丫头说你好，我往日见他赞你，我还不受用，昨儿我亲自经过才知道了……
后来，薛蟠从苏州做生意回家，带回的苏州土特产，宝钗送黛玉的份量比其他姐妹要厚一倍。可见薛宝钗是对薛蟠求要林黛玉一事是非常上心的，坚决要做一个神助攻。
总的来说，薛蟠是一个坦率直爽的人，他喜欢的，他想得到的一定会去追求。至于能不能得到，那就不管了。至少他会有一个追求的过程。例如柳湘莲，比如秦钟，比如蒋玉菡他都是追求过的。至于不能够追求到手，则是缘分的事。他被林黛玉惊艳，自然也不会只放在心中，而没有行动的。
