我老婆唔够秤欢乐元帅前传、下一站天后、千机变 、情癫大圣、戏王之王、妄想
电影《恋爱起义》拍摄,并获得演出《常在我心》的机会,首次担任电影女主角,饰演患癌少女。
2002年年更凭此片获“第二十一届香港电影金像奖”“最佳新演员”提名。同年5月18日,与钟欣桐组成女子歌唱组合Twins,推出首张同名EP《Twins》。
2002年9月,举行一连三场“Ichiban兴奋演唱会”,当时19岁的她更破纪录成为最年轻在红馆(香港体育馆)开演唱会的女艺人以及香港艺人。与郑伊健主演电影《我老婆唔够秤》。
2003年,主演电影《下一站天后》,同名电影主题曲是她首支独唱作品。年底于红馆举行五场跨年演唱会“零4好玩演唱会”。
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2004年,以Twins名义夺得2003年度“四台联颁音乐大奖——传媒大奖”。首次夺得电影奖项——“第四届华语电影传媒大奖”、“港台最受欢迎女演员金奖”,也是首个个人奖项;另外凭《古宅心慌慌》于“第十届香港电影评论学会大奖” 首获影后提名;该年她有十部参与演出的电影上映,约占全年上映的53部香港电影中的五分之一。
2005年,Twins正式发展国语市场,推出首张国语唱片《见习爱神》,全亚洲销量达80万张。7月为配合商业电台广播剧《36计》宣传,首次以个人名义将歌曲《鱼蛋歌》派台;亦为电影《情癫大圣》歌曲《爱》的粤语版首次填词。
2006年1月,于红馆举行四场“一时无两演唱会”,同年获香港杜莎夫人蜡像馆邀请于馆内设立蜡像,当年23岁的她是最年轻获邀于馆内设立蜡像的香港艺人。9月推出首支由她亲自作曲的歌曲《你不是好情人》,收录于专辑《Ho Hoo Tan》中,此曲是她花了三年时间去创作的作品。
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2007年,蔡卓妍在“香港特区10周年电影选举”中,获得由观众投票的“我最喜爱新世代女演员”及由业内人士选出的“最具潜质女演员”奖项。蔡卓妍于7月凭《妄想》在“第十一届韩国富川国际幻想电影节”首夺“最佳女主角”奖,并于9月在“第十二届香港电影金紫荆奖”凭电影《戏王之王》中饰演三级片女星单丹一角夺得“最佳女主角”,以及“最受欢迎女主角”,也是她于香港首个影后殊荣;亦因此片而拜戏剧大师詹瑞文为师,继续进修演技。另外,蔡卓妍亦有参与电视综艺节目演出,主持《阿Sa真人Show》。
2008年1月,Twins于2007年度“十大劲歌金曲颁奖典礼”中首次夺得“亚太区最受欢迎香港女歌星”后,受拍档钟欣桐“艳照门”事件影响,蔡卓妍开始作独立发展,但对其人气及工作量并无负面影响,除继续出演电影、拍摄广告外,7月推出与父亲合撰的首本着作《单‧亲‧爱》,描述她与父亲的单亲家庭生活,收益用作慈善用途,推出仅两日即告全面售罄;8月为“愿望成真基金”筹款,推出首张单曲唱片《Make A Wish》。另外,蔡卓妍再凭《戏王之王》获“第二十七届香港电影金像奖”及“第十四届香港电影评论学会大奖”影后提名;音乐方面,与新加坡歌手林俊杰合唱的歌曲《小酒窝》,并凭此曲获得多项奖项,其中包括于“第三十一届十大中文金曲颁奖音乐会”中夺得“全国最佳中文歌曲奖”。
2009年,蔡卓妍正式以个人身份发展歌唱事业,首支歌曲《二缺一》于2月派台,得到各台及乐迷支持,4月推出首张个人专辑《二缺一》,获颁发白金唱片。10月推出EP《Another Me》,主打歌有《生还者》及创作歌曲《放得低》等,同样获白金唱片销量。12月于澳门举行的“蔡卓妍、光良Make A Wish童话音乐会”,是个人发展后首个售票演唱会。9月首次参演台湾偶像剧《呼叫大明星》。
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2010年,蔡卓妍主演由王晶执导电影《美丽密令》、尔冬升监制《枪王》升级作品《枪王之王》和秦小珍导演处女作《翡翠明珠》。Twins时隔四年再度踏上红馆舞台,于4月16日拉开了她们《人人弹起》主题世界巡回演唱会的序幕。5月她与贺军翔主演了偶像剧《呼叫大明星》。蔡卓妍于6月15日推出了她的首张国语大碟《AS A SA》,并于同年10月推出广东EP《Beauty Remains》,其中多首曲目于当年各台榜单中获奖。
2011年,阿sa于2月10日推出《Sweetest day》收录两首全新主打以及15首Karaoke MV,其中由Eric Kwok和林若宁倾力打造首只派台主打《年年》,最终为阿sa带来了她的第一支四台冠军歌曲。同年5月18日,英皇娱乐召开记者发布会庆祝Twins成立十周年并宣布合体,同时发布了她们将于7月推出的国语专辑《3650》中的同名主打曲目以及回馈歌迷的歌曲《留言墙》,更在腾讯微博与网友歌迷互动;Twins两人亦于当月远赴澳大利亚凯恩斯拍摄MV及写真集延续十周年之旅。演唱会方面,Twins《人人弹起》世界巡回演唱会继续于各地奔波,先后于9月、11月来到广州、上海、美加开show,广州天河体育场更是3万人同场大合唱;同时继新专推出之后两人于8月份举办了《新城3650音乐会》演唱自出道以来多首经典曲目。同时,阿s主演博纳影业出品《财神客栈》于6月上映首周便夺得暑期档新片票房冠军并获得过亿票房;同年10月由中国巨力影视投资的魔幻爱情动作电影《白蛇传说》更是受邀参加威尼斯电影节、釜山电影节、巴塞罗那奇幻电影节,并获当年金马、金像、纽约中国电影节等多项提名奖项。
2012年1月,阿sa在神话喜剧《欢乐元帅》中扮演的小龙女,同时Twins另一成员钟欣桐在剧中扮演天猫女一角,该剧亦是Twins阔别十年再度合体拍剧。2月,由蔡卓妍携手谢霆锋主演青春偶像穿越剧《剑侠情缘之藏剑山庄》。3月,Twins经历四年沉淀再次推出粤语专辑《2 be free》,以“自由”为主题。同年4月,阿sa参演寰宇电影筹拍阮世生执导续集电影《我老公唔生性》于香港开拍。7月24日,蔡卓妍推出了粤语专辑《Montage》,其中首发派台歌曲《明明》获得TVB劲歌金曲榜单冠军。
2014年,蔡卓妍与任达华合演三级片电影《雏妓》,12月30日,任达华、蔡卓妍凭着《雏妓》夺得澳门国际电影节金莲花最佳男女主角。